Ashtonovu bivšu djevojku Ashley Ellerin ubio je serijski ubojica. Ashton i Ashley trebali su u veljači 2001. otići na tulum nakon dodjele Grammyja. Glumac je trebao doći po nju, a kako je prilično kasnio, isprva se nije uznemiravao misleći da se ona samo naljutila pa mu zato ne otvara vrata. Dodao je da je ipak odlučio proviriti kroz prozor kuće te da je vidio tamnu mrlju na podu: "Mislio sam da je to mrlja od crvenog vina što se prolilo na tepih. To nije bilo ništa uznemirujuće jer je prije nekoliko dana kod nje bio veliki tulum. Nisam previše razmišljao o tome", rekao je Ashton. Istinu je otkrila tek njena cimerica kad se idućeg jutra vratila u kuću. Pronašla je Ashleyno beživotno, krvavo tijelo na vratima kupaonice. Bila je izbodena 47 puta. Sumnjivac je uhićen tek sedam godina kasnije, a radilo se o Michaelu Gargiuli, koji će kasnije dobiti nadimak Holivudski rasparač. Policija ga je uhitila u lipnju 2008. i optužila ga za ubojstvo jedne druge djevojke, Tricije Pacaccio. Ubojica je u srpnju 2021. osuđen na smrtnu kaznu, no zasad se ne zna kad će kazna biti provedena budući da je u Kaliforniji, gdje je osuđen, posljednje smaknuće bilo održano 2006.

Ashton je bio u vezi i s danas pokojnom glumicom Brittany Murphy s kojom se pojavio u komediji 'Upravo vjenčani'.

Monjack je uspio obmanuti i glumičinu majku Sharon. U dokumentarcu je otkriveno da su bili jako bliski, a navodno su kružile i glasine i da spavaju skupa. Scenarist je nakon smrti supruge kontrolirao cijelo njezino bogatstvo i pokrenuo zakladu s njezinim imenom. Saznalo se i da je toliko bio pohlepan za novcem pa je naplaćivao dolazak na Brittanyn sprovod te je na kraju uspio i podmiriti sve dugove koje je napravio. Monjack je imao i djecu, koju je skrivao, kćer i sina. Njegovi brat i majka su rekli da je cijeli život manipulirao ljudima pa je tako čak izmislio da je milijarder koji je u terminalnoj fazi raka, a spasio ga je od smrti eksperimentalni lijek.

I Ashtonova bivša djevojka Demi Moore umalo je završila kobno. Veza glumice i 16 godina mlađeg Ashtona je brzo napredovala i nedugo nakon što su se upoznali, počeli su skupa živjeti. Uskoro su stali i pred oltar. Iako se brojna javnost pitala zbog čega je ovaj slavni par prekinuo, istina je došla na vidjelo tek kada je Demi objavila svoje memoare "Knjiga iznutra" i otkrila sve o čemu je šutjela. U svojim je memoarima priznala da je pristajala na puno toga što nije željela kako bi ugodila suprugu, poput seksa utroje. Otkrila je i da ju je Ashton zamolio da se pomokri po njemu: "Bilo je tako ponižavajuće i odvratno, još uvijek imam traume zbog naše veze", rekla je glumica.

Demi je u šestom mjesecu trudnoće imala spontani pobačaj i izgubila bebu koju je čekala s Kutcherom. No nije odustajala od toga da dobiju zajedničko dijete te je prošla kroz sedam ciklusa medicinski potpomognute oplodnje, koji su joj donijeli puno boli. Nakon što je u novinama saznala da ju je Ashton prevario, počela je konzumirati alkohol u kombinaciji s lijekovima protiv bolova: "Počela sam zloupotrebljavati lijekove za migrenu, ništa pretjerano, ali pokušavala sam smrviti nešto u sebi, iskopati svoju bol iz sebe", otkrila je. Tada se predozirala, no srećom nije izgubila život i odlučila je promijeniti svoj život nabolje.

Kutcher je svojedobno bio u vezi i s Lindsay Lohan. Bili su skupa 2005., a nakon toga je Lindsay postala prilično problematična. Borila se s ovisnostima o alkoholu i drogi te je završila u zatvoru zbog krađe. Njezin otac je rekao i da se glumica svojedobno predozirala i skoro umrla.

Ipak, čini se da je prokletstvo završilo kada se, nakon 20 godina poznavanja, odlučio na vezu s Milom Kunis. Podsjetimo, Mila i Ashton upoznali su se davne 1997. godine, na setu serije "Lude sedamdesete" koja je pratila život šestero tinejdžera iz izmišljenog prigradskog naselja Point Placea u Wisconsinu. Zanimljivo je da su u sitcomu glumili par, a kad su tek počeli raditi na projektu Ashton je imao 19 godina, a Mila 14.

Zbog zdravstvenih problema Ashton povremeno nije mogao ni čuti ni vidjeti. O toj je temi govorio i u emisiji "Running Wild with Bear Grylls: The Challenge": "Prije dvije godine imao sam taj čudan, super rijedak oblik vaskulitisa, koji mi je onesposobio vid, pokvario mi je sluh i poremetio mi je ravnotežu", otkrio je tada.

Par se vjenčao 2015. te dobio kćer Wyatt i sina Dimitrija.